Bộ phim là cuộc đấu đá giữa các băng nhóm xã hội đen ở Thượng Hải thập niên 1930, đứng đầu là trùm tư bản Phùng Kính Nghiêu. Đan xen trong đó là mối tình vừa mãnh liệt, vừa trong sáng và bi đát của Phùng Trình Trình với Hứa Văn Cường.
Chàng thanh niên trí thức, giàu hoài bão Hứa Văn Cường rời Bắc Bình (Bắc Kinh) tới Thượng Hải lập nghiệp. Anh quen Đinh Lực, một người bán lê ít học, thô lỗ, nhưng nhanh chóng nhận ra Cường là người có thể nương nhờ. Họ cùng nhau - hay nói đúng hơn là bằng tài trí và võ nghệ của Cường - cứu sống một cô gái vô tình bị bắt cóc làm con tin. Đó là Phùng Trình Trình, con gái duy nhất của ông trùm Phùng Kính Nghiêu đang làm mưa làm gió ở bến Thượng Hải.
Văn Cường và Đinh Lực kết nghĩa anh em, dù họ là hai thái cực đối lập nhau. Cường hiểu biết, đĩnh đạc, hướng thiện và có lý tưởng rõ ràng. Còn Cường lông bông, thô kệch, khao khát quyền lực để tồn tại ở bến Thượng Hải. Phùng Trình Trình đã sớm ôm trong lòng hình bóng của người anh hùng Hứa Văn Cường. Cô chỉ không biết rằng, cô là niềm mơ ước của Đinh Lực, còn Văn Cường đã có người yêu.
Trong lúc đi kiếm việc làm, Cường và Lực phát hiện ra hoạt động buôn bán vũ khí của Phùng Kính Nghiêu. Lực giữ lại một khẩu súng để phòng thân, nhưng Cường phản đối. Biết Lực không thành thực với mình, Cường quyết định rời xa con người hữu dũng vô mưu này. Nhưng Cường không thể ra đi, bởi anh biết mình phải ở lại để dìu dắt Lực vào con đường chính nghĩa.
Hứa Văn Cường đi tìm người bạn gái cũ Phương Diễm Vân, nhưng cô giờ đã là gái bao cao cấp ở Thượng Hải, người tình của Phùng Kính Nghiêu. Sau một thời gian bôn ba, Hứa Văn Cường đã trở thành một nhân vật có máu mặt ở thành phố này. Nhưng anh chỉ muốn làm ăn lương thiện, giữ vị trí trung lập và không đầu quân cho băng phái nào. Dưới trướng của Cường, Lực cũng thành ông chủ nhỏ, có ôtô sang trọng. Họ cùng kinh doanh một rạp chiếu phim.
Số phận dường như trói buộc Cường, Lực và Trình Trình với nhau. Lần thứ hai, Trình Trình bị bắt làm con tin, cũng tại nhà ga xe lửa. Cô lọt vào âm mưu ám sát ông chủ hãng dệt Trần Tri Sơn. Các thế lực đối kháng - trong đó có cha cô - muốn ép Trần Tri Sơn nhượng lại xưởng dệt. Trần Hán Lâm, con trai của Trần Tri Sơn, là bạn học của Trình Trình và cũng có mặt ở ga khi xảy ra sự cố. Lần này, Hứa Văn Cường càng trở thành đại anh hùng, ân nhân của Phùng Trình Trình, khi anh lại lập mưu cứu cô. Trong phút nước sôi lửa bỏng, một cái nắm tay của đôi bạn trẻ đã khiến họ càng thêm gắn bó với nhau.
Dự định đi Quảng Châu của Hứa Văn Cường không thành. Cường ở lại, vì hai mối ràng buộc của anh với Thượng Hải: Đinh Lực và Phùng Trình Trình. Anh kịp cứu Lực thoát chết trong một cuộc tắm máu. Anh hiểu rằng, một người liều lĩnh, không đầu óc như Đinh Lực khó có thể tồn tại mà không có anh. Tình cảm của Trình Trình cũng khiến Hứa Văn Cường không thể dứt áo ra đi.Thêm một lần nữa Phùng Trình Trình bị bắt cóc vì mảnh giấy sở hữu xưởng dệt của Trần Tri Sơn mà cha cô đang nắm trong tay. Lần này, không phải cô vô tình trở thành con tin, mà là mục tiêu của một âm mưu thực sự. Sau những lần đấu trí cân não không thành, Hứa Văn Cường chấp nhận để trở thành một con tin bên cạnh cô. Cường không còn băn khoăn về tình cảm của Trình Trình đối với mình. Ngược lại, anh hiểu mình có ý nghĩa như thế nào đối với người con gái tưởng như có tất cả, nhưng lại luôn luôn cô đơn đó. Anh chủ động để cô tựa vào lưng, ru cô vào giấc ngủ. Chưa bao giờ họ ở gần bên nhau đến thế. Mối tình của hai người là một mối tình nhẹ nhàng mà thấm thía. Họ đến với nhau trong khó khăn, nguy hiểm, gắn bó sau những lần cùng làm từ thiện ở viện cô nhi. Nhưng Hứa Văn Cường không chấp nhận làm tay chân cho Phùng Kính Nghiêu. “Vì yêu Trình Trình mà tôi phải ra đi” - lời tuyên bố của anh chứng tỏ, anh và cha cô là hai thái cực khó dung hòa, và anh không muốn cô thấy họ đối đầu nhau.
Hứa Văn Cường đầu quân về Phùng thị, được coi là phò mã tương lai của Phùng gia. Nhưng anh thỏa thuận với Phùng Kính Nghiêu sẽ chỉ làm ăn lương thiện. Ông trùm Thượng Hải để Cường kinh doanh rạp chiếu phim, còn Đinh Lực làm chủ sòng bài kiêm sát thủ của mình. Đây là quãng thời gian Hứa Văn Cường và Phùng Trình Trình gắn bó hơn cả. Những khoảnh khắc họ ở bên nhau, che ô đi dưới tuyết, ngồi xích đu, đạp xe đạp, cầu nguyện trong nhà thờ không nhiều, nhưng đủ để trở thành những kỷ niệm sẽ theo họ suốt đời.
Nhận lời yêu Trình Trình, nhưng Hứa Văn Cường không quên Phương Diễm Vân. Người tình cũ luôn là vật cản mối tình mới của anh, dù không cố ý. Ở bến Thượng Hải, Cường là người duy nhất Diễm Vân thương yêu và có thể nương tựa. Vì Diễm Vân, Cường thường xuyên bỏ rơi Trình Trình. Dù đã hẹn trước với người yêu, anh sẵn sàng băng đến với Diễm Vân ngay khi cô gọi điện thoại. Trình Trình mời anh đi ăn tối, anh lại đến thăm Diễm Vân ốm. Trình Trình hẹn đi xem phim, anh lại lao đến cứu Diễm Vân bị người khác ăn hiếp. Được nuông chiều, nhưng Trình Trình luôn vị tha với Cường. Cô tha thứ cho anh hết lần này đến lần khác. Chỉ đến khi cô không nhịn nổi, quyết định chia tay và sang Pháp, Hứa Văn Cường mới nhận ra Phùng Trình Trình mới là người mình yêu. Anh chẳng cần nói một lời, chỉ cần xuất hiện ở bến tàu là đủ khiến Trình Trình lao vào vòng tay mình.
Khi Phùng Kính Nghiêu quyết định hợp tác với người Nhật để bán ma túy và vũ khí tại Thượng Hải, mâu thuẫn vốn âm ỉ giữa ông và Hứa Văn Cường bùng lên. Đây là cuộc đấu tranh dai dẳng nhất giữa hai người. Cuối cùng, Cường quay lưng với Phùng Kính Nghiêu, đồng thời quay lưng với Đinh Lực, Trình Trình để bảo vệ lý tưởng của mình. Bắn chết Sơn Khẩu Phương Tử - thủ lĩnh của Thiên Long Hội (Nhật Bản), anh trở thành đối tượng truy sát của cả Phùng Kính Nghiêu và Thiên Long Hội. Hứa Văn Cường trốn sang Hong Kong, bắt đầu cuộc sống mới với một cô gái bình dân.
TRAILER